Chicago Fire, el equipo de la MLS más exitoso en la historia de la U.S. Open Cup, viajará a Ludlow, Massachusets para enfrentar a los Western Mass Pioneers de la USL-2 en su debut en el torneo en el 2005. El Fire fue finalista en la edición 2004, perdiendo ante el Kansas City Wizards.
El Fire ha ganado el torneo en tres ocasiones. La primera fue en la temporada inaugural al vencer al Columbus Crew. Los de rojo repitieron en el 2000, venciendo al Miami Fusion en la final por marcador de 2-1. En el 2003, los hombres de fuego volvieron a adjudicarse el trofeo derrotando al MetroStars 1-0.
El año pasado cayeron por primera vez en una final con los Wizards de Kansas City, perdiendo con un gol de oro de Igor Simutenkov. En dos oportunidades el Fire ha sido derrotados por equipos de la A-League. En 1999 cayó con los Rochester Raging Rhinos y en el 2002 con el Milwaukee Rampage.
Los Western Mass Pioneers actualmente lideran la USL-2 con 31 puntos. Neil Krause y Nigels Qosa lideran el equipo con siete goles.
